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Fmoc /t -Bu Feste Phasensynthese
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Fmoc /t -Bu Feste Phasensynthese

Die Fmoc -Methode ist eine neue Methode fürSynthese von Peptiden in fester Phaseentwickelt von Carpino und Hart auf der Grundlage der Boc -Methode.

Der fundamentale Unterschied zwischen der Fmoc /t -Bu (9 -fluorenylmethoxycarbonyl /tert -butoxy)-Strategie und der Boc /Bzl -Strategie is t die Verwendung von alkali -entfernbaren Fmoc eine schützende Gruppe für die T945Aminogruppe, die Seitenkette wird durch T -Bu geschützt, die von TFA entfernt werden kann, und der Festphasenträger Wang Wang Wangverwendet wird Resin mit säureempfindlichem Bindearm, und der letzte Schritt der Synthese wird durch TFA entfernt.Han Xiang et al.Die 32 -Peptid -Thymosin -T9451 durch Fm oc Feststoffphasenmethode, ausgehend von Fm oc -Asn (Trt)-W angResin, Boc, der die seitliche Aminogruppe Lys schützt, und Tert -Butyl -Ester -Gruppe (O -t -Bu Schutz der seitlichen Carbon -Gruppe von Asp und Glu, t -Bu schützt die Seitenkette hydroxyl group of Ser and Thr, and trityl group (Trt) protected the side chain amid group of Asn, and the total synthese rende is 33.2%, and the reinity is >98.8%.

Die Fmoc geschützte Aminosäure ist empfindlich gegenüber Basen, insbesondere Sekundäraminen, und kann bei Raumtemperatur mit Piperidin entfernt werden.Unter diesen Bedingungen sind z -basierte, Boc -basierte oder andere Amino -Schutz -Gruppen nicht betroffen.

Die Fmoc -Schutzgruppe ist säurestabil und kann unter milden alkalischen Bedingungen entfernt werden.Es kann orthogonal verwendet werden, um säureempfindliche Seitenkettenschutzgruppen zu schützen, und hat die Vorteile von milden Reaktionsbedingungen, weniger Seitenreaktionen und hoher Ausbeute.

Die Reinigung des Produktes wird auch erleichtert, wenn das Polyarylanalog der Fmoc -Schutzgruppe an der N -Endstation des Polypeptids und des Proteins befestigt ist.Gleichzeitig hat die Fmoc -Gruppe charakteristische ultraviolette Absorption und ist leicht zu überwachen und zu kontrollieren, so dass sie immer beliebter wird.

Darüber hinaus werden mit der Entwicklung der Peptidsynthese -Industrie die Kosten von Fmoc zum Schutz der Aminosäurerohstoffe stark reduziert, und die Fmoc -Methode hat allmählich die Boc -Methode ersetzt und wird in der festen Phase -Synthese weit verbreitet eingesetzt.
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