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Synthese der festen Phase von Boc /Bzl

Die Methode Boc /Bzl (tert -butoxycarbonyl / /benzyl) ist eine klassischeVerfahren zur Peptid -Feststoffsynthesein der Boc in Kombination mit einer halbständigen Benzylischen Seitenkettenschutzgruppe als vorübergehende Schutzgruppe eingesetzt wird.

Boc ist instabil gegenüber Säure und wird normalerweise mit 20% bis 50% TFA entfernt.

Die Hauptstrategie der Oc -Synthese ist, dass der Boc, der durch TFA entfernt werden kann, eine Gruppe ist, die die Amino schützt, und die Seitenkette durch einen Benzylalkohol geschützt ist.Ein Boc -Aminosäurederivat ist bei der Synthese mit einem Merrifield - oder M -BH -Harz verbunden, Boc wird von TFA entfernt, die freie Aminoterminus mit Triethylamin neutralisiert und dann wird die nächste Aminosäure durch DCC aktiviert.Schließlich wird die HF -Methode oder die TFM SA -Methode für die Abschreibung verwendet.

Obwohl die Boc -Methode allmählich durch die Fm oc -Methode ersetzt wird, da die Boc -Aminosäure leicht kristallisiert wird, ist sie leicht säureabbaubar, stabil und lässt sich lange Zeit leicht lagern.Bei saurer Hydrolyse ist es nicht leicht, Nebenreaktionen zu erzeugen und ist stabil gegenüber alkalischer Hydrolyse und Hydrolyse.Die Vorteile einer stabilen katalytischen Hydrierung können nicht ignoriert werden, und einige Aspekte sind Lernen und Anwendung wert.

Merrifeld et al.Bradykinin konnte erfolgreich synthetisiert werden, indem Boc als Schutzgruppe für die Anonyme 945Aminosäuren eingesetzt wurde.Australischer Wissenschaftler M iranda et al.schnell synthetisierte Peptide und kleine Proteine einschließlich des C -terminalen Fragments der H IV -1 Protease (81 -99) und des 88 -Rückstands Protein CP10 in der "chemischen selektiven Ligation" Methode.
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