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Fmoc / t-Bu-Festphasensynthese

Die Fmoc-Methode ist eine neue Methode fürFestphasensynthese von Peptidenentwickelt von Carpino und Hart nach der Boc-Methode.

Der grundlegende Unterschied zwischen der Fmoc / t-Bu-Strategie (9-Fluorenylmethoxycarbonyl / tert-Butoxy) und der Boc / Bzl-Strategie besteht in der Verwendung von alkalisch entfernbarem Fmoc, einer Schutzgruppe für die α-Aminogruppe, durch die die Seitenkette geschützt ist t-Bu, das durch TFA entfernt werden kann, und das Festphasenträger-Wang-Harz mit säureempfindlichem Verbindungsarm werden verwendet, und der letzte Schritt der Synthese wird durch TFA entfernt. Han Xiang et al. synthetisierte erfolgreich das 32-Peptid Thymosin & agr; 1 durch das Fm oc-Festphasenverfahren, ausgehend von Fm oc-Asn (Trt) -W angResin, Boc, das die Seitenkettenaminogruppe von Lys schützt, und der tert-Butylestergruppe (Ot-Bu Protecting) Die Seitenkettencarboxylgruppe von Asp und Glu, t-Bu schützt die Seitenkettenhydroxylgruppe von Ser und Thr, und die Tritylgruppe (Trt) schützt die Seitenkettenamidgruppe von Asn, und die Gesamtsyntheseausbeute beträgt 33,2% Die Reinheit beträgt> 98,8%.

Die Fmoc-geschützte Aminosäure ist empfindlich gegenüber Basen, insbesondere sekundären Aminen, und kann mit Piperidin bei Raumtemperatur entfernt werden. Unter diesen Bedingungen sind Z-basierte, Boc-basierte oder andere Aminoschutzgruppen nicht betroffen.

Die Fmoc-Schutzgruppe ist säurestabil und kann unter milden alkalischen Bedingungen entfernt werden. Es kann orthogonal zu säureempfindlichen Seitenkettenschutzgruppen verwendet werden und hat die Vorteile milder Reaktionsbedingungen, weniger Nebenreaktionen und hoher Ausbeute.

Die Reinigung des Produkts wird auch erleichtert, wenn das Polyarylanalogon der Fmoc-Schutzgruppe an den N-Terminus des Polypeptids und Proteins gebunden ist. Gleichzeitig weist die Fmoc-Gruppe eine charakteristische UV-Absorption auf und ist leicht zu überwachen und zu steuern, so dass sie immer beliebter wird.

Darüber hinaus werden mit der Entwicklung der Peptidsyntheseindustrie die Kosten von Fmoc zum Schutz von Aminosäurerohstoffen stark reduziert, und das Fmoc-Verfahren hat das Boc-Verfahren allmählich ersetzt und wird in der Festphasensynthese häufig verwendet.

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